Будучи мальчиком, росшим в маленьком городке в Северной Каролине, Клайд Колдуэлл бродил по красным пескам Марса и исследовал мир в ядре земли с Эдгаром Берроузом, уносился далеко к другим мирам, другим измерениям и приключениям в будущем с Айзеком Азимовым, Робертом Хайнлайном и Артуром Кларком.
Получив степень в Университете Северной Каролины в Гринсборо, он остановился на карьере в области иллюстрации. Вдохновленный мастерством фантазии Франка Фразетте, Роя Г. Кренкела и Джефа Джонса, он надеялся специализироваться в области искусства фэнтези.
После нескольких лет работы в качестве коммерческого иллюстратора для рекламных агентств, и иллюстратора фэнзин в свободное время, он начал получать заказы на оформление обложек от профессиональных издателей фэнтези и научной фантастики.
За прошедшие 25 лет, Клайд создал сотни рисунков для обложек в выбранной им области, и больше всего известен по изображениям сильных, сексуальных женских характеров (его любимый предмет). Его работы появлялись на книжных обложках таких издателей как Ace, Avon, Popular Library, Warner books, Zebra, Houghton-Mifflin и Doubleday, на обложках журналов Heavy Metal, The Savage Sword of Conan, Epic Illustrated, Dragon, Dungeon и многих других, а также на эмблемах, коробках компьютерных игр, календарях и т.д.
В течение 10 лет работы Клайда использовались на обложках игр и книжных серий TSR. Для TSR он делал картины для календарей с 1985 по 1993, включая обложки для календарей 1987 Dragonlance и 1990 Forgotten Realms. Он был также художником обложки для серии D&D Gazetteer и популярной серии Ravenloft, некоторые работ включены в несколько художественных альбомов TSR.
В 1992 Клайд оставил TSR, чтобы заняться свободным творчеством. Недавнии его работы включают обложки для Baen Books, Armada Comics, SQ Productions, Inquest Magazine и Bud K Worldwide, а также игровой дизайн для Wizards of the Coast, Precedence Entertainment, White Wolf Game Studio, Palladium Games и Bethesda Softworks. Verlinden Productions выпустили 150-ти мм фигуру, основанную на одной из его картин. В 1994 Клайд выпустил "Armed & Dangerous!" и, вышедшее ограниченным тиражом издание "Scream Queen" Бринка Стивенса. Были выпущены наборы фэнтэзи карт, показывающих его работу: Savage Hearts: The Clyde Caldwell Sketchbook, Volume 2, и полноцветное собрание картин Клайда The Art of Clyde Caldwell, оба в 2002 году.
Сейчас Клайд живет в Висконсине с женой, Шэрон.