Питер Паркер и Мэри Джейн учились в одном классе, где Питер считался неудачником и изгоем, а Мэри Джейн была всеобщей любимицей. Почти все мальчики в классе мечтали добиться взаимности у этой стройной рыжеволосой красавицы, но выбрала она именно Питера. Однажды Мэри увидела, как одноклассники издевались над Питером в столовой. Они бросали в него объедками на глазах у всей школы и громко смеялись. Мэри стало жалко Питера, и она села к нему за столик. Так началась их дружба. Они вместе гуляли, делали домашнюю работу, Питер показал ей свою лабораторию, в которой проводил химические опыты. Когда Питера укусил паук, Мэри Джейн была рядом. Она искренне сочувствовала ему и пыталась приободрить его, пока они ехали с экскурсии домой.

Мэри Джейн была не только красивой, но также умной и доброй девушкой. Она верила, что под неприметной внешностью Питера скрывается по-настоящему сильный и благородный человек. и не ошиблась. Получив свои суперспособности, Питер поступил как настоящий мужчина и защитил Мэри от наглых приставаний своего одноклассника Флэша Томпсона, также неравнодушного к очаровательной девушке. Мэри Джейн была приятно удивлена произошедшей с Питером перемене. Вскоре, после того как Мэри Джейн и Питер Паркер начали встречаться он признаётся ей, что он Человек-паук. Падение с моста (её оттуда скинул Зелёный Гоблин). заставило Мэри Джейн подругому посмотреть на сложившуюся ситуацию. Она понимает, что быть девушкой супергероя очень опасно, и они с Питером расстаются. Но Мэри Джейн всё ещё любит Паркера. Через какое-то время они поженятся.

Однако в 2007 году выходит декабрьский номер Amazing Spider-Man #544 в котором тетя Мэй умирает, и Питер вместе с Мэри заключают договор с демоном Мефисто, в котором просят воскресить тетю Мэй. Взамен Мефисто требует отдать ему их любовь. После долгих прощаний Питера и Мэри демон стирает им память. И все возвращается почти на круги своя, где Питер живет один с тетей Мэй, а друзья говорят ему что он якобы когда-то встречался с Мэри Джейн но у них ничего не сложилось.
Однако в цикле Amazing Spider-man с января 2008 года, появляется такой персонаж как Джекпот - новая супергероиня которая патрулирует улицы Нью-Йорка, и Человек-паук уверен, что именно она и есть Мэри Джейн Уотсон.

P.S Поэтому будем надеяться что они еще будут вместе и все у них будет в шоколаде.